金正男曾一度被认为最有可能成为金正日的接班人，但由于他于2001年5月在日本成田机场试图拿假护照入境日本而被发现，从此便被冷落。

金正男在日本被抓时的照片

据韩联社报道称，当时金正男带领自己的儿子以及两名女性，持伪造的护照试图通过日本成田机场入境日本，去迪士尼乐园游玩，被日驱逐出境。也自此，金正男被排挤出朝鲜权力圈，开始了不得已的海外生活。

此后金正男几乎无法回到平壤，长期滞留澳门，并经常出入赌场。

在金正恩因金正日去世正式执掌大权之后，金正男便在澳门不知去向。

其实，假护照事件只是导火索，金正男未成为接班人的原因有三个。

1.私生子地位

金正男虽是金正日长子，但并非正室所生，生母是影星成蕙琳，她1971年跟已婚的金正日同居时秘密诞下金正男后，被送往苏联，金正男的姨妈（也就是成蕙琳的姐姐）成惠兰一直抚养金正男。这导致金正男的童年很封闭，比如无法以公开的身份到学校就读等，一直到金日成去世以后，情况才开始好转。

成蕙琳

幼年金正男

2.父子关系不和

金正男曾经留学瑞士日本和俄国，所学专业是电脑科学，思想较为开放，虽在朝鲜从政，但曾因为公开赞扬中国的社会主义改革与金正日产生矛盾。

金正日曾经非常疼爱长子金正男。这是1981年拍摄于中城洞15号官邸的照片，前排是金正日及其子金正男。后排自左向右依次是金正男的家庭教师成慧琅（成惠琳的姐姐）、成惠琅的女儿李南玉、成惠琅之子李翰荣。

3.自身政治倾向

金正男曾就谁担任金正日接班人表示：“不能连续三代实行世袭制。”暗示可能会实行集体领导体制。金正男平时在北京与熟人见面时表示，“如果重建经济的大项目，最高领导层不知道要被骂成什么”，“对接班人的问题毫无兴趣，让我干我也不干”。