复经刘介绍向天津名票王君直、王庚生、韩慎先、李采繁等学习，潜心研究谭派演唱艺术。3年间，客居新天津报社，苦练基本功。从靠把戏到衰派戏，一字一腔，一板一眼，丝毫不苟。同时并向窦砚峰、李采繁等研习京剧字韵。孟后又进京先后拜陈秀华、余叔岩为师，艺业大进，终成一代名伶。
 
杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处--18层公寓(今锦江饭店)。这样孟杜的接触就频繁起来了。抗日战争中，杜月笙移居香港。
 
由于杜对孟念念不忘，自然对孟小冬的情况就分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟小冬凭着坚韧的意志，非凡的才气和对艺术执着的追求，终于执余派之牛耳。杜月笙对其钦佩爱慕之余，尤怜惜其个中的甘苦。因而1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟小冬由于想念腻友，也就不再推托。姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。